1986 débute par la naissance de Lulu, fils de Serge et de Bambou, le 5 janvier.

"Lulu peut-il m’apporter la sérénité ?
Grave question.
Non, non. Personne ne m'apportera jamais la sérénité. Car la sérénité pour un artiste, c'est la mort de la création. Mon fils peut, en revanche, m'envoyer des ondes de bonheur mirifiques. Intenses et répétées".

Jacques Dutronc se proposera pour être le parrain.

Le mois suivant, le 22 février, sous l'œil ému et attendri de son papa, Charlotte, alors âgée de 14 ans et demi, reçoit le César du jeune espoir féminin pour son rôle dans L'Effrontée de Claude Miller.

Serge participe au Printemps de Bourges avec ses musiciens américains, spécialement revenus en France pour l'occasion, puis il est invité par Michel Drucker à Champs Elysées. Quand Drucker lui présente Whitney Houston, en guise d'hommage Whitney s’entend dire en direct, et devant des millions de téléspectateurs : "I'd like to fuck you!"... Gainsbarre est de retour ! et Gainsbarre sera menacé de procès.

Le metteur en scène, Bertrand Blier fait appel à lui pour écrire la musique du film Tenue de Soirée.

Puis le compositeur laisse place à l'auteur-acteur-réalisateur en cette fin d’année 86 où Serge se lance dans le montage de son dernier film : Charlotte For Ever. Il met en scène, sa fille, Roland Dubillard, Roland Bertin, Anne Zamberlan.
Gainsbourg :

"Pendant le tournage, Charlotte m'a sidéré. Elle était d'un stoïcisme…
Et elle faisait confiance à son père. Seulement quand je l'ai dénudée, elle est rentrée en pleurant et elle a dit : "Papa m'a trahie !" ".

Serge regrettera toujours de n'avoir pas pris la pleine mesure de cette pudeur d’adolescente :

"Ce film m'a bouleversé. Après le tournage, je ne pouvais pas supporter de regarder les rushes.
Pas à cause de moi, à cause de Charlotte ! Comment ai-je pu écrire un rôle aussi terrible ? Je ne comprends pas".

Incompréhensible également son attitude au cours de l’émission Apostrophes de Bernard Pivot, en décembre 87, au cours de laquelle naît une discussion mémorable, entre Gainsbourg et Guy Béart.
Ils finissent par se lancer des insultes autour d'une polémique où Serge affirme que la chanson n'est qu'un art mineur.

"Qui est le plus navrant des deux ? En revoyant l'enregistrement de cette émission, réalisée par Jean-luc Leridon, difficile à dire… " écrit Gilles Verlant.

En février 1987 sort l’album Charlotte For Ever de Charlotte Gainsbourg, ainsi que Lost Song écrit et composé pour Jane. Elle monte sur la scène du Bataclan pour la première fois au mois de mars.

A l'automne Serge sort son album You're Under Arrest, avec sa reprise masculinisée de Mon Légionnaire, et Aux Enfants De La Chance où l'on découvre un Gainsbourg moralisateur qui suggère de faire la peau aux dealers de drogue.
La presse est plutôt positive, il vend plus de 100.000 albums mais continue à s'enfoncer dans la déprime. Son entourage s'inquiète pour lui et l'encourage à se faire soigner, quitte à partir à l'étranger mais il préfère s'étourdir de travail et faire la tournée des boites.

Malgré ses problèmes de santé, Serge monte sur la scène du Zénith accompagné de ses musiciens américains, en mars 88, pour sept soirées. Au cours de l'une d'elles il présente Lulu à son public.
Il part ensuite en tournée dans toute la France.
Il participe aux Franco-folies de La Rochelle, au festival de Montreux en Suisse et il donne même des concerts au Japon à Tokyo et Osaka.
Mais sa santé se détériore et son moral aussi. Plongé dans sa détresse, il grossit, sa vue baisse, il marche avec une canne, et continue à boire et à fumer sans retenue.