1959 est marquée par sa rencontre avec Boris Vian et Juliette Gréco. A propos de sa laideur, elle dira de lui :

"Moi, à l'époque je disais qu'il était beau. Je le trouvais beau. Ce qui m'a plu dans ses chansons, c'est lui.C'est un homme passionnant, séduisant, d'une grande tendresse. […] Il a eu une revanche exemplaire qu'il méritait grandement. Mais il en est quand même mort, de ce non-amour de départ".

Elle s'intéresse à ses compositions et se trouve désignée pour lui remettre le grand prix du disque de l'Académie Charles Cros, le 14 mars. Malgré cette distinction, et l'enregistrement d'un deuxième album chez Philips, le succès se fait attendre.
A partir de Mars il entame une tournée en province et en Italie, toujours avec "Opus 109", qui sera un bide complet. Ses compagnons, Brel, Béart, Simone Langlois découvriront Rome, Florence, et l'histoire de la peinture, grâce à lui, guidés par son érudition, et sa passion pour cet art "majeur".

Au printemps il enregistre son 2ème album, Claqueur de doigt, avec Alain Goraguer et son orchestre. Sur la pochette, on le voit prêt à tout, avec à portée de main, un bouquet de roses et un pistolet.

"Celles à qui plairont mes chansons je leur envoie des fleurs, dans le cas inverse je fais marcher le pétard", précisent les notes de pochette, et le succès se fait attendre...

D'autant que Boris Vian, mort brutalement en 59 à l'age de 39 ans, n'est plus là pour le défendre. Le journal La France se plaint :

"Il a une voix agressive. Serge Gainsbourg est né sous le signe du bélier, toutes ses chansons attaquent, étonnent, scandalisent, font mal. […] (il) chante non pour le public mais contre le public".

En septembre Gainsbourg croise Brigitte Bardot en participant au tournage du film : Voulez-vous danser avec moi ? Il avait été choisi pour son physique grâce à la pochette de son disque.

"Il était dans le film exactement comme dans la vie. Même attitude, même manière de parler : son personnage un peu flou et dégingandé convenait tout à fait à ce qu'on cherchait". (Jacques Poitrenaud)

Son premier succès L'eau à la bouche sort en janvier 1960 avec 100.000 exemplaires vendus.
Il n'abandonne pas pour autant le circuit des cabarets, son vieil ami Jacob Pakciarz décrit son comportement scénique avec une grande attention :

"Serge commence à chanter et par moments j'ai l'impression qu'il devient aphasique.
Je m'en faisais pour lui parce que je l'aimais bien… Dans son tour de chant, il y avait des blancs, des temps morts, comme nous en avons tous, mais un peu trop lourds, un peu trop lents, et je m'angoissais, je me demandais : "Mais est-ce qu'il va continuer ?"
Toute la nature de Serge est dans ces silences, je revoyais Lucien, le garçon que j'avais connu quand il avait vingt ans, à l'académie Montmartre, à qui il fallait arracher trois mots dans la journée. Ce style chuchoté, ce volume de voix à minima et à la limite du non-dit...
Toute sa nature psychopathologique est là, dans ce désir de s'exprimer mais en retenant les choses, et en les lâchant par bribes, comme s'il concédait sa parole, du bout des lèvres, par opposition aux voix viscérales qui viennent des tripes et qui sont très populaires".

Heureusement on commence à l'apercevoir à la télévision de temps en temps.